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CY5-Xylooligosaccharides (XOS)，CY5-木糖寡糖，反应特点，Cyanine5-XOS

CY5-Xylooligosaccharides（CY5-XOS）是一种由荧光染料 Cy5 与 木糖寡糖（Xylooligosaccharides, XOS） 共价偶联形成的功能化糖类探针。该分子结合了 Cy5 的荧光特性与 XOS 的糖链识别功能，是研究糖受体、寡糖代谢以及生物标记的重要工具。

木糖寡糖（XOS） 是由 D-木糖单元通过 β-1,4 糖苷键线性连接的低聚糖，链长一般为 2–10 个木糖单元，可来源于木质纤维素水解产物。XOS 分子水溶性良好，含有丰富羟基官能团，可通过化学修饰引入荧光基团。

Cy5 为长波红光荧光染料，激发波长约 650 nm，发射波长约 670 nm，具有高量子产率、良好水溶性和生物兼容性。CY5-XOS 的设计结合了荧光可视化与糖识别功能，适用于糖代谢追踪、糖结合蛋白研究及荧光探针开发。

CY5-XOS 通过 Cy5 活化官能团（如 NHS 酯、异氰酸酯或醛基）与 XOS 的羟基或氨基官能团形成共价键，实现荧光标记且保持糖链生物识别功能的偶联分子。

CY5-β-Glucan Oligosaccharides，CY5-β‑葡聚糖寡糖
CY5-N-Acetyl-lactosamine，CY5-N‑乙酰乳糖胺
CY5-3’-Galactosamine-lactose，CY5-3’‑己糖胺乳糖

二、化学结构特点

XOS 糖链结构

XOS 为 β-1,4 木糖低聚糖，呈线性链状结构，含多个 C2、C3、C4、C5 羟基；

还原端的醛基可进行化学衍生化，作为偶联位点；

木糖寡糖结构保持完整时可与木糖结合蛋白或寡糖受体特异结合。

Cy5 荧光染料结构

Cy5 含苝咔啉骨架及活性官能团（NHS 酯、异氰酸酯或醛基）；

激发-发射波段适合生物成像，荧光信号稳定；

可直接与糖链羟基或氨基偶联，形成稳定共价键。

CY5-XOS 共价结构

Cy5 与 XOS 通过酰胺键、醚键或肟键连接，保持糖链和荧光结构完整；

荧光端位于寡糖末端或通过 PEG 链间隔，避免荧光猝灭；

水溶性良好，可直接用于生物体系中。

三、反应特点

CY5-XOS 的偶联反应特点主要体现在选择性、温和性、稳定性及功能整合性方面：

1. 偶联反应选择性高

XOS 含有多个羟基和可衍生化官能团，为了避免多点偶联或非特异性偶联，通常采用保护基策略保护非目标羟基；

还原端的醛基可通过亲核加成或肟键偶联 Cy5；

Cy5-NHS 酯或异氰酸酯对糖链上的氨基或羟基具有高选择性，保证偶联专一性。

2. 温和反应条件

偶联反应一般在室温或低温条件下进行，避免荧光染料光漂白或糖链降解；

反应在缓冲液中（pH 7–8）进行，保证 Cy5 活性和水溶性；

对于异氰酸酯偶联，可将 pH 控制在 8–9 提高羟基活性，同时避免糖链开环或降解。

3. 偶联机制

NHS 酯偶联机制：

Cy5-NHS 酯碳原子受糖链氨基的亲核攻击；

形成稳定酰胺键，同时释放 NHS 基团；

反应温和，室温即可完成，糖链结构保持完整。

异氰酸酯偶联机制：

糖链羟基对 Cy5 异氰酸酯碳原子进行亲核加成；

形成稳定醚键或脲键；

偶联后 Cy5 位于糖链末端，荧光性能保持；

pH 控制可调节反应速率和选择性。

肟键偶联机制（还原端糖）：

糖链还原端醛基与 Cy5 羟胺衍生物反应；

形成稳定肟键，保证偶联位点专一性；

保持糖链 β-1,4 结构和生物识别能力。

4. 功能整合性

Cy5 保持荧光特性，可进行红光成像；

XOS 保持 β-1,4 木糖链结构，保留糖结合能力；

荧光信号与糖识别功能协同，实现糖受体研究或代谢追踪功能；

偶联密度可调控，避免荧光猝灭或糖识别阻碍。

5. 自组装与水溶性

CY5-XOS 在水相中表现良好水溶性，可直接应用于生物体系；

偶联产物可在缓冲液中保持稳定，不易聚集；

在必要时可通过 PEG 链间隔优化荧光暴露和水溶性。

四、偶联特点总结

高选择性：保护基策略和 Cy5 活化衍生物确保偶联位点专一；

温和条件：室温、缓冲液体系，避免荧光漂白或糖降解；

稳定共价键：酰胺键、醚键或肟键稳定，水溶性良好；

功能整合：荧光端与糖链协同，保留糖识别能力和成像性能；

可控偶联密度：调节 Cy5/糖链摩尔比，避免多重偶联或荧光猝灭；

水溶性与稳定性良好：适合生物体系使用，兼容细胞和组织环境；

适用范围广：可用于糖受体研究、寡糖代谢分析及纳米探针开发。

五、应用潜力

糖受体成像

CY5-XOS 可用于研究细胞膜表面或组织中的木糖结合蛋白；

荧光信号可用于共聚焦显微镜成像、流式细胞分析或活细胞追踪。

寡糖代谢与降解研究

可追踪 XOS 在体内代谢路径及木质纤维素水解产物；

分析糖-受体结合及酶降解动力学。

糖-蛋白相互作用研究

通过荧光标记追踪糖链与糖结合蛋白的结合特性；

研究糖识别信号及相关细胞机制。

荧光探针与纳米探针开发

CY5-XOS 可与纳米载体结合，实现多通道成像；

红光激发减少组织自发荧光干扰，信噪比高。

定量分析与追踪

可用于寡糖分布定量及受体富集检测；

荧光强度与结合量成正比，实现精确分析。

六、总结

CY5-Xylooligosaccharides 是通过 Cy5 活化衍生物与 XOS 偶联 构建的功能化荧光糖分子，其反应特点包括：

高选择性偶联：通过羟基保护和活化 Cy5 实现目标位点偶联；

温和条件反应：室温缓冲液，避光保护 Cy5 荧光和糖链结构；

稳定共价连接：酰胺键、醚键或肟键稳定，水溶性良好；

功能整合：荧光信号与 β-1,4 木糖链识别协同；

偶联密度可控：避免荧光猝灭或糖识别受阻；

水溶性和稳定性良好：适合体内外应用；

适用范围广：糖受体研究、代谢追踪、纳米探针及荧光成像等。

CY5-XOS 是研究木糖低聚糖生物学功能、糖-受体相互作用及开发荧光探针的理想工具，兼具高选择性、荧光稳定性及生物识别能力。