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NH2-PEG-OH，32130-27-1，化学组成与结构特性

中文名称：氨基聚乙二醇羟基末端化合物（NH2-PEG-OH）

概述
NH2-PEG-OH 是一种单端氨基功能化聚乙二醇（PEG）化合物，另一端为羟基（–OH）。聚乙二醇（PEG）是一种水溶性高分子，具有良好的生物相容性、低免疫原性和柔性链结构。NH2-PEG-OH 将 PEG 的水溶性和柔性链段与氨基末端的高化学反应活性结合，可用于蛋白质偶联、药物递送系统、纳米材料表面修饰和生物传感器等应用。

化学组成与结构特性

PEG 主链

由重复乙二醇单元（–CH2CH2O–）组成，链长可调；

高水溶性、柔性分子链，可在水相中形成稳定溶液；

提供空间屏障，降低分子免疫识别或非特异性吸附。

末端官能团

一端为伯氨基（–NH2），可与羧基、活化酯、异氰酸酯、环氧基等反应形成稳定共价键；

另一端为羟基（–OH），保留 PEG 的水溶性和柔性结构；

单端活性设计避免交联，适合精确功能化。

n 表示 PEG 重复单元数，可根据分子量调控；

伯氨基末端提供化学偶联位点，羟基末端维持水溶性。

NH2-PEG-OH 合成路线

NH2-PEG-OH 的合成通常通过两类方法：端基保护-活化法 和 开环聚合末端修饰法。以下为常用路线和步骤说明：

一、端基保护-活化法

原理

先选择商业 PEG 或低分子 PEG 二醇（HO-PEG-OH）作为起始物；

对一端进行保护（如叔丁氧羰基 Boc 保护氨基），另一端保留羟基；

对 PEG 末端羟基进行活化，使其可与氨基前体反应；

去保护得到 NH2-PEG-OH。

典型步骤

(1) 端基活化

使用 tosyl chloride（TsCl）或 mesyl chloride（MsCl）对 PEG 羟基端活化，生成 tosylated PEG；

反应在碱性有机溶剂中进行，如吡啶或四氢呋喃（THF）；

温度控制在 0–25 ℃，防止 PEG 链降解。

(2) 氨基引入

活化 PEG 与过量氨水或伯胺（如 NH3/EtOH）反应；

通过亲核取代反应将氨基引入，生成 Boc-NH-PEG-OH（若有保护基）；

反应时间一般为 12–24 小时，监控反应进度。

(3) 保护基去除

使用酸性条件（如 TFA 在二氯甲烷中）去除 Boc 保护基；

得到最终 NH2-PEG-OH；

产物通过沉淀、透析或柱层析纯化。

二、开环聚合末端修饰法

原理

以环氧乙烷（ethylene oxide, EO）进行开环聚合；

使用氨基前体（如 NH2-R-OH）作为引发剂，得到氨基末端 PEG；

另一端通过醇或水引发，形成羟基末端。

典型步骤

(1) 聚合反应

在碱性条件下，氨基前体（NH2-R-OH）与环氧乙烷开环聚合；

反应温度通常为 50–80 ℃，在无水环境中进行，避免副反应；

可通过调控 EO/引发剂摩尔比控制 PEG 分子量。

(2) 后处理

反应完成后，用有机溶剂或水相处理，去除未反应单体和副产物；

产物经沉淀、透析或柱层析纯化得到 NH2-PEG-OH；

终产品为水溶性单端氨基 PEG，另一端为羟基。

合成特点与注意事项

水溶性控制

PEG 链长度直接影响水溶性和黏度；

分子量较大时反应体系粘度高，需充分溶解和搅拌。

端基选择与保护

伯氨基端需避免副反应，如与水反应或自缩合；

常用 Boc 或 Fmoc 等保护基，便于后续去保护。

反应条件控制

活化及偶联反应在温和条件下进行，防止 PEG 链降解或交联；

pH 和温度需精确控制，确保氨基端活性高而羟基端保持稳定。

纯化与质量控制

产物可通过沉淀、透析、柱层析或超滤纯化；

分子量可通过凝胶渗透色谱（GPC）检测；

氨基活性可通过 TNBS 试剂或 NMR 检测确认。

总结

NH2-PEG-OH 是一种单端氨基功能化聚乙二醇，另一端为羟基，结合 PEG 的水溶性、柔性链和氨基末端的高化学活性。其主要特点包括：

伯氨基端可与羧基、活化酯、异氰酸酯或环氧基共价结合；

羟基末端保持 PEG 水溶性和柔性；

可用于蛋白质偶联、药物载体修饰、纳米材料功能化及生物传感器；

合成路线主要有端基保护-活化法和开环聚合末端修饰法；

反应温和、可控，产物纯化后生物相容性高，广泛应用于生物医药研究。