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环己二酮肟类除草剂的化学行为与除草活性

1. 引言

苯氧威（Benzoximate）是日本曹达公司在1971年开发的杀螨剂。该公司的科研人员发现，一些苯甲羟肟酸酯类化合物表现出微弱的除草活性。经过大量合成研究，一种乙氧亚氨基脱氢乙酸衍生物展现出对一年生禾本科杂草的强芽前除草活性，且对阔叶植物无影响。

随后，研究聚焦于环己二酮骨架，以开发新型芽后除草剂。研究发现，两个酮基之间的乙氧亚氨基基团对除草活性至关重要。当环中引入杂原子时，化合物表现出高芽前活性；当环由碳原子构成（即环己烷衍生物）时，化合物则兼具高芽前和芽后活性。因此，合成研究主要针对环己二酮骨架上的取代基展开。当侧链取代基R1和R2为烷基时，活性较高；环取代基方面，R3和R3´位置的单异丙基和偕二甲基，以及R4位置的氰基和甲氧羰基基团可提供最大活性。基于此，1978年，苯草酮 - 钠（alloxydim - sodium）被发现并推向市场。

然而，苯草酮 - 钠对多年生禾本科杂草效果不佳。于是，合成研究转向在环己烷环上引入不同取代基。研究表明，含有氯、氧或硫等杂原子的取代基可提高除草活性。一些含硫的环己二酮衍生物在芽后处理时，对一年生和多年生禾本科杂草表现出极高活性。通过在R3位置引入烷基和芳基硫烷基，发现了其他环己二酮类除草剂，如烯禾啶（sethoxydim）、烯草酮（clethodim）和环苯草酮（cycloxydim）等。