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2025/12/23 2:39:13
N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[[[O-[N-(2-hydroxyacetyl)-α-neuraminosyl]-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]oxy]methyl]-3-heptadecen-1-yl]-Octadecanamide 是一种结构精密、功能特异的复杂糖脂化合物。作为细胞膜的重要组成部分，此类分子在细胞间通讯、免疫应答以及病原体识别等生命过程中扮演着不可替代的核心角色。
化学信息
化学名称： N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-[[[O-[N-(2-hydroxyacetyl)-α-neuraminosyl]-(2→3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl]oxy]methyl]-3-heptadecen-1-yl]-Octadecanamide）
化学式： C59H108N2O22
分子量： 1197.49 g/mol
CAS号： 851608-39-4
分类： Glycolipids
结构特点
该分子的结构集成了亲水的寡糖链与疏水的脂质尾部，形成了典型的两亲性分子架构，其精巧设计体现在多个层面：
l复杂的糖链结构： 糖链部分由神经氨酸（带N-羟乙酰基修饰）、半乳糖和葡萄糖以特定的(2→3)和(1→4)糖苷键连接而成。这种含有唾液酸（神经氨酸衍生物）的三糖结构，是许多重要生物识别表位（如血型抗原、病原体受体）的共同特征。
l特殊的脂质锚定部分： 脂质部分包含一个不饱和的十七碳烯链及一个十八酰胺链，通过酰胺键与糖链连接。这种长链烷基结构确保了分子能稳定地嵌入细胞膜脂双层中，同时其特定的立体化学（1S,2R,3E）对生物活性至关重要。
l多功能基团集成： 分子中同时存在羟基、酰胺键、不饱和烯键以及唾液酸的羧基，为其参与多种分子间相互作用（如氢键、静电作用、疏水作用）提供了结构基础，使其能够特异性地结合蛋白质（如凝集素、抗体）。
主要应用与潜力
- 免疫学与感染性疾病研究的关键工具
此类含唾液酸的糖脂是许多病毒、细菌毒素及凝集素的特异性细胞表面受体。例如，流感病毒、副流感病毒等通过识别细胞膜上唾液酸化的糖脂或糖蛋白来启动感染。提供结构明确、高纯度的该化合物，对于深入研究病原体的宿主细胞侵入机制、开发新型抗病毒抑制剂或疫苗佐剂具有重要价值。 - 肿瘤免疫与标志物探索的潜在资源
肿瘤细胞表面糖脂的组成和结构常发生特异性改变，这些改变与肿瘤的免疫逃逸、转移密切相关。该化合物所代表的复杂糖脂结构，可作为研究肿瘤相关糖抗原的参照分子，用于开发基于糖脂标志物的诊断方法或免疫治疗新策略。 - 神经科学领域的生物活性分子
糖脂，尤其是含复杂糖链的鞘糖脂，在神经系统发育、髓鞘形成及维持神经元功能中作用显著。该分子结构中的神经氨酸基团可能参与神经细胞粘附和信号传导，为其在神经退行性疾病或神经再生领域的研究提供了材料基础。 - 合成生物学与材料科学的精密构件
作为结构高度确定的天然产物类似物，该化合物可用于构建仿生膜系统、开发基于分子识别的生物传感器或药物递送载体。其精确的糖序列和脂质链为设计具有特定靶向功能的合成分子提供了理想的模板。
结语
N-[(1S,2R,3E)-2-hydroxy-1-...]-Octadecanamide 代表了一类在生命科学前沿极具价值的复杂糖脂分子。其精密的化学结构直接关联着广泛的、至关重要的生物学功能。从解码细胞间对话的密码，到揭示疾病发生发展的机理，再到为新型治疗策略提供灵感，对这一分子的深入研究将持续推动免疫学、细胞生物学和转化医学的进步。
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